Ως συγγραφέας ο Τσέχωφ ήταν γεννημένος με ένα τυχερό αστέρι. Κυριολεκτικά ανέβηκε τη σκάλα της επιτυχίας. Από την κωμωδία και το βαριετέ, στη σοβαρή πρόζα και τη δραματουργία. Και ακόμη και η οδυνηρή αποτυχία του «Γλάρου» μετατράπηκε σε θεατρικό θρίαμβο.
Ταυτόχρονα, ο ώριμος Τσέχωφ συχνά κατηγορήθηκε για έλλειψη «μεγάλων συγχορδιών». Αυτό ήταν δίκαιο, επειδή πολλά από τα εικονικά του έργα, όπως: «Βαρετή ιστορία», «Φωτιές», «Θάλαμος Νο 6», «Μαύρος μοναχός» είναι γεμάτα απαισιοδοξία και φαίνεται να λένε: όλοι θα πεθάνουν, όλοι θα ξεχαστούν, τίποτα δε θα μείνει.
Ο Τσέχωφ είχε και μια λέξη «σήμα κατατεθέν» που εξέφραζε τη θλίψη και τη λαχτάρα «μελαγχολία». Σε αυτή την κατάσταση βλέπουμε τη Μάσα από τις «Τρεις αδερφές», και Ιβάνωφ από το ομώνυμο έργο. Αυτοί οι χαρακτήρες βασανίζονται από την ανία, την απουσία θέλησης, τη δυσαρέσκεια για τον εαυτό τους και για τους άλλους.
Ευτυχώς μεταξύ των ηρώων του Τσέχωφ υπάρχουν και αυτοί που δεν έχουν μολυνθεί από τον σκεπτικισμό, αλλά εμπιστεύονται το Έλεος του Θεού, όσο και αν υπομένουν θλίψεις. Η ηρωίδα του «Γλάρου», η Νίνα, εγκαταλειμμένη από τον αγαπημένο της σύζυγο, και αφού έθαψε το παιδί της, λέει: «Να μπορείς να κουβαλάς τον Σταυρό σου και να πιστεύεις!»
Στο θεατρικό «Θείος Βάνιας», η Σόνια, κουρασμένη από την εξαντλητική δουλειά στο κτήμα, προφέρει λόγια, γεμάτα χριστιανική ελπίδα: «Θα ξεκουραστούμε! Θα ακούσουμε τους αγγέλους, θα δούμε ολόκληρο τον ουρανό σπαρμένο με διαμάντια.»
Ακόμη, με τι ζεστασιά είναι σχεδιασμένες οι εικόνες των κληρικών από τον Τσέχωφ, όπως ο πατήρ Χριστόφορος στη «Στέπα» και ο διάκονος Πομπέντωφ στη «Μονομαχία». Σε αυτούς τους χαρακτήρες υπάρχει ζωντανή πίστη, ακεραιότητα της φύσης, ενεργός αγάπη για τον πλησίον.
Μια ορθόδοξη ματιά στον κόσμο εκφράζεται και στο διήγημα «Αρχιερέας» περί της διακονίας και του θανάτου της χάρης του Πέτρου. Σε αυτό το έργο υπάρχουν προθανάτιοι πόνοι και το πέρασμα της ψυχής στην αιωνιότητα, ο πόνος της απώλειας και η πασχαλινή χαρά.